La duchesse d’York était une amie très proche de Diana, la connaissant depuis l’adolescence. Ils étaient également cousins au quatrième degré, car ils descendaient tous les deux de William Cavendish, quatrième duc de Devonshire. Les deux femmes partageaient beaucoup d’amis et d’intérêts communs et déjeunaient ensemble une fois par semaine.
Dans une interview avec People.com, Fergie a révélé ce que Diana aurait fait de Meghan Markle et Kate Middleton.
« Si elle était assise avec moi en ce moment, je sais qu’elle dirait: » Je suis tellement fière de mes deux garçons et des merveilleuses épouses qu’ils ont choisies « », a-t-elle déclaré à propos des duchesses.
« Parce que chacune a sa propre voix. »
Diana a joué un rôle déterminant dans la présentation de Fergie au prince Andrew, après l’avoir invitée en 1985 à assister à un événement « dîner et dormir » au château de Windsor pendant la semaine d’Ascot.
Fergie s’est retrouvée assise à côté du prince Andrew au dîner, un moment qui a aidé à démarrer une relation amoureuse.
Diana agirait en outre comme cupidon en invitant le couple à rester à Highgrove, la maison de campagne qu’elle partageait avec le prince Charles.