En cours de route, Jeremy a été aidé par une sélection de personnes extrêmement généreuses et gentilles – son expert financier, Charlie ‘Cheerful’, Kaleb Cooper qui est devenu son directeur agricole à la fin de la série.
Il y avait aussi Gerald – un spécialiste de la construction et de l’entretien des nombreux murs de pierres sèches qui étaient fréquemment détruits par les moutons de Jeremy, Kevin, un éleveur de moutons chevronné qui était sur place pour répondre à toutes les questions de Jeremy sur son troupeau de moutons, et Ellen , la bergère Jeremy a été contrainte d’employer après un trop grand nombre d’incidents liés aux moutons.
Les téléspectateurs ont également vu la petite amie de Jeremy, Lisa Hogan, jouer un rôle essentiel; de l’aide à la saison d’agnelage au travail en atelier.
En cours de route, plusieurs choses ont mal tourné ; une période prolongée de sécheresse a fait souffrir les cultures de Jeremy, lui détruisant des champs pour construire de nouveaux habitats, le tout au nom de l’écologie.
Jeremy a également été fréquemment vu en train de lutter pour faire une agriculture de base parce qu’il avait acheté le plus gros tracteur du marché – qui était par la suite trop gros pour être installé ou transporté n’importe où.
