Mike Tyson a décrit son séjour en prison comme les trois meilleures années de sa vie. En 1992, Tyson a été reconnu coupable de viol et condamné à six ans de prison avec quatre ans de probation, mais a été libéré en 1995.
Tyson a nié les allégations et affirmé que les relations sexuelles étaient consensuelles, mais il est désormais tenu de s’inscrire à vie en tant que délinquant sexuel de niveau II en vertu de la loi fédérale. À l’époque, « Iron Mike » revenait dans l’image du titre mondial après avoir laissé tomber ses titres de poids lourds WBA, WBC et IBF à Buster Douglas en 1990. Des victoires consécutives sur Donovan « Razor » Ruddock ont placé Tyson dans pole position pour une chance aux titres mondiaux, mais la peine de prison a mis fin à ces espoirs.
Ce n’est qu’en 1996 que « The Baddest Man on the Planet » redeviendra champion du monde après avoir remporté la ceinture WBC contre Frank Burno au Nevada. Mais bien qu’il ait passé une grande partie de son temps en prison, Tyson affirme qu’il a aimé être enfermé.
Décrivant son séjour à l’intérieur, Tyson a expliqué sur le podcast The Pivot : « Je suis juste très reconnaissant – je suis un gars cool, je suis une bonne personne, j’ai bien traité tout le monde. J’ai passé les trois meilleures années de ma vie en prison.
Au cours de son séjour de trois ans en prison, Tyson s’est converti à l’islam et s’est efforcé de devenir un individu plus pacifique. Malgré tout le développement de son personnage, Tyson a continué à avoir des ennuis à l’intérieur et à l’extérieur du ring.
Dans son match revanche très attendu avec Evander Holyfield en 1997 – présenté comme le « Sound and the Fury » mais ensuite tristement connu sous le nom de « The Bite Fight » – Tyson a mordu une partie de l’oreille de son adversaire au grand dam des spectateurs. Tyson s’est battu jusqu’en 2005, terminant sa carrière professionnelle avec une fiche de 50-6.