Sir Cliff a apprécié la gloire, la fortune et l’adulation au-delà des rêves les plus fous de la plupart des gens. Il a fréquenté la princesse Diana et a entretenu des amitiés durables avec de nombreuses célébrités. Pourtant, il a gardé sa vie privée notoirement très privée et on sait peu de choses sur ses relations amoureuses personnelles.
Ses amis, cependant, ont ouvertement parlé de lui avec dévouement. Mike Reid dit que ses pieds sont toujours restés fermement ancrés sur le sol : « Pour nous, c’est juste un gars ordinaire. S’il est battu au tennis, il est battu. Si quelqu’un n’achetait pas ses disques, il penserait : ‘Je vais essayer plus difficile au prochain ».
« Il n’a pas cette chose élevée à son sujet. Si nous allions jouer au tennis, ce n’est pas, ‘Oh, Cliff fournira le thé.’ Quelqu’un prendrait du gâteau et quelqu’un d’autre prendrait des scones. »
